Лишь несколько режиссёров обладают талантом к созданию персонажей, которые мгновенно становятся культовыми, и к их числу относится Квентин Тарантино — от Джулса и Винсента в «Криминальном чтиве», до штандартенфюрера Ганса Ланды в «Бесславных ублюдках» и Джанго Фримена в «Джанго освобождённом». Приближающийся дебют в Каннах девятого полнометражного фильма Квентина Тарантино и последующий за ним выход в прокат «Однажды в Голливуде» подарят зрителям двух новых героев, в которых перевоплотятся Леонардо Ди Каприо и Брэд Питт.
На эксклюзивном кадре EMPIRE выше представлены экс-звезда вестерн-сериалов Рик Далтон [Леонардо Ди Каприо] и его давний дублёр Клифф Бут [Брэд Питт]. Для Шеннон Макинтош, которая работала с Брэдом Питтом над «Бесславными ублюдками» и с Леонардо Ди Каприо над «Джанго освобождённым», возможность объединить двух актёров была «абсолютно притягательной». Ранее Квентин Тарантино назвал «вдохновляющей» динамику актёрского дуэта.
Как и в случае со всеми персонажами кинокартин Квентина Тарантино, намёки на характер персонажей Леонардо Ди Каприо и Брэда Питта кроются в их образах. По словам художника по костюмам Арианны Филлипс, Рик носит кожаную куртку, которая заставляет чувствовать силу, в то время как винтажный ремень Ассоциации каскадеров является талисманом для Клиффа, с чем согласились Квентин и Брэд.
Известно, что персонажи Ди Каприо и Питта живут по соседству с Шэрон Тейт, которая 9 августа 1969 года была убита членами преступной семьи Чарльза Мэнсона, но влияние американкой актрисы на попытку главных героев изо всех сил пробиться в Голливуд, который они больше не узнают, зрителям предстоит увидеть на большом экране.
Квентин Тарантино и Марго Робби, которые получили благословение сестры Тэйт, Дебры, очень осторожно подошли к этой роли. «[Шэрон Тейт] каким-то образом была мифологизирована через убийства, но мы видим её как человека, мы видим её восторг, энтузиазм и притягательность. Она олицетворяет непорочность, и эта утраченная непорочность — эта доброта, это совершенство, этот восторг от фильмов, с ней, с её жизнью — это то, что мы чувствуем», — ранее заявил один из продюсеров картины, Дэвид Хейман. Шеннон Макинтош, работающая вместе с Тарантино на протяжении более двадцати лет, особо подчеркнула стремление Марго Робби почтить память Шэрон Тейт, и она действительно сделала всё возможное, чтобы исполнить лучший перформанс.
